🧪
Kimia Senyawa Karbon
Fokus: Alkohol (R–OH)

Alkohol (R–OH)

Alkohol adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi hidroksil (–OH) yang terikat pada atom karbon (sp3) dalam kerangka hidrokarbon. Keberadaan –OH membuat alkohol bersifat polar, mampu membentuk ikatan hidrogen, dan menunjukkan pola reaktivitas khas seperti oksidasi, substitusi, eliminasi, serta esterifikasi.

Gugus fungsi
–OH
Hidroksil terikat pada karbon.
Klasifikasi
1° / 2° / 3°
Berdasar derajat karbon yang mengikat –OH.
Contoh
Etanol
C2H6O / C2H5OH
Lihat Struktur 3D Mulai Kuis Belajar Reaksi
Catatan penting: Alkohol (R–OH) berbeda dengan fenol (Ar–OH). Pada fenol, –OH terikat pada cincin aromatik sehingga keasaman dan reaktivitasnya berbeda.

Contoh Alkohol Umum

  • Metanol — CH₃OH (alkohol primer, sangat polar)
  • Etanol — C₂H₅OH (alkohol primer, larut sempurna dalam air)
  • 1-Propanol — CH₃CH₂CH₂OH (alkohol primer)
  • 2-Propanol — (CH₃)₂CHOH (alkohol sekunder)
  • tert-Butanol — (CH₃)₃COH (alkohol tersier)
  • Gliserol — C₃H₈O₃ (alkohol polihidrik)

Peta Konsep Singkat

Struktur
R–OH, O punya pasangan elektron bebas
Klasifikasi
1° / 2° / 3° (berdasar tetangga C)
Sifat
Polar + ikatan H → titik didih ↑
Reaksi
Oksidasi, substitusi, eliminasi, esterifikasi
✅ Pahami gugus –OH ✅ Bisa klasifikasi 1°/2°/3° ✅ Bisa nama IUPAC dasar

Konsep Dasar Alkohol

Definisi & Struktur Umum

Alkohol memiliki rumus umum R–OH, dengan R berupa gugus alkil. Atom oksigen memiliki pasangan elektron bebas sehingga alkohol dapat: (1) menjadi donor H (melalui O–H), dan (2) menjadi akseptor H (melalui pasangan elektron bebas pada O).

Alkohol bersifat lebih polar dibanding alkana/alkena karena perbedaan keelektronegatifan O dan H/C. Ini menjelaskan mengapa metanol dan etanol mencampur sempurna dengan air.

Ikatan Hidrogen

Ikatan hidrogen antarmolekul alkohol meningkatkan energi yang dibutuhkan untuk memisahkan molekul saat mendidih, sehingga titik didih alkohol umumnya lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan massa molekul sebanding.

  • Metanol (CH4O) dan etanol (C2H6O) sangat mudah berikatan H dengan air.
  • Butanol (C4H10O) kelarutan menurun karena bagian alkil makin dominan.

Polaritas & Kelarutan

Kelarutan alkohol ditentukan oleh “tarik-menarik” antara bagian polar (–OH) dan bagian nonpolar (rantai C). Semakin panjang rantai C, kontribusi hidrofobik meningkat → kelarutan menurun.

Contoh
Perkiraan kelarutan dalam air
Metanol / Etanol
Sangat larut (mencampur sempurna)
Propanol
Larut
Butanol
Terbatas

Nomenklatur Alkohol (IUPAC)

Aturan Dasar

  1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon berikatan dengan –OH.
  2. Nomori rantai agar posisi –OH mendapat angka terkecil.
  3. Nama induk: ubah akhiran “-ana” menjadi “-anol” (alkana → alkanol).
  4. Tuliskan posisi –OH: mis. propan-1-ol, propan-2-ol.

Contoh Penamaan

  • Metanol: CH3OH
  • Etanol: C2H5OH (setara C2H6O)
  • Propan-1-ol: CH3CH2CH2OH
  • Propan-2-ol (isopropanol): (CH3)2CHOH
  • Etana-1,2-diol (ethylene glycol): HOCH2CH2OH
  • Propana-1,2-diol (propylene glycol): CH3CH(OH)CH2OH
  • Propana-1,2,3-triol (gliserol): C3H8O3

Klasifikasi Alkohol

1° / 2° / 3° (Primer, Sekunder, Tersier)

Klasifikasi didasarkan pada derajat karbon yang mengikat –OH: primer (1°) jika karbon –OH terikat ke 1 karbon lain, sekunder (2°) terikat ke 2 karbon, tersier (3°) terikat ke 3 karbon.

  • 1°: etanol CH3CH2OH
  • 2°: isopropanol (CH3)2CHOH
  • 3°: tert-butanol (CH3)3COH

Monohidrik vs Polihidrik

Monohidrik memiliki satu –OH (mis. etanol), sedangkan polihidrik memiliki dua atau lebih –OH (mis. etilen glikol, gliserol). Alkohol polihidrik cenderung punya titik didih lebih tinggi dan viskositas lebih besar karena ikatan hidrogen lebih banyak.

Alifatik vs Aromatik (Fenol)

Alkohol umumnya R–OH (alifatik). Jika –OH terikat pada cincin aromatik → fenol (Ar–OH). Fenol lebih asam karena stabilisasi resonansi ion fenoksida, sehingga sifatnya tidak sama dengan alkohol biasa.

Sifat Fisika Alkohol

Titik Didih

Alkohol punya titik didih relatif tinggi karena ikatan hidrogen. Untuk seri homolog: titik didih naik seiring massa molekul, tetapi juga dipengaruhi percabangan (percabangan menurunkan titik didih).

Kelarutan

Metanol dan etanol sangat larut dalam air. Propanol masih larut, butanol terbatas. Poliol (mis. gliserol C3H8O3) sangat larut karena banyak –OH.

Viskositas

Alkohol polihidrik lebih kental (viskos) karena jaringan ikatan hidrogen lebih kuat. Contoh: gliserol jauh lebih kental daripada etanol.

Sifat Kimia Alkohol

Keasaman/Basitas (Konsep)

Alkohol bersifat asam sangat lemah (pKa ~ 16–18) namun dapat membentuk alkoksida (RO⁻) dengan basa kuat. Oksigen juga dapat terprotonasi dalam suasana asam, membuat –OH lebih mudah “pergi” sebagai air.

Oksidasi

  • Primer (1°): → aldehid → asam karboksilat (oksidator kuat)
  • Sekunder (2°): → keton
  • Tersier (3°): sulit tanpa pemutusan C–C

Contoh: etanol C2H6O → etanal C2H4O → asam asetat C2H4O2.

Esterifikasi

Alkohol + asam karboksilat (katalis asam) → ester + air. Ini penting pada pembuatan aroma (ester berbau buah) dan material (plastikizer).

Reaksi & Mekanisme Penting

Substitusi (SN1 / SN2)

Karena –OH leaving group buruk, biasanya diaktivasi: (1) protonasi → air (H2O) jadi leaving group, atau (2) diubah menjadi tosylate/mesylate.

  • SN1 (umum pada 3°): melalui karbokation.
  • SN2 (umum pada 1°): satu tahap, serangan nukleofil dari belakang.

Eliminasi (E1 / E2)

Alkohol dapat mengalami dehidrasi → alkena. Kondisi asam kuat dan pemanasan sering digunakan.

  • E1 mirip SN1 (karbokation), umum pada alkohol 3°.
  • E2 satu tahap, umum pada kondisi basa kuat.

Dehidrasi Intramolekul

Alkohol pada rantai cocok dapat membentuk eter siklik atau epoksida (untuk diol tertentu) tergantung kondisi reaksi.

Pembuatan Alkohol

Hidrasi Alkena

Alkena + H2O (katalis asam) → alkohol. Aturan Markovnikov sering berlaku pada kondisi tertentu.

Reduksi Karbonil

Aldehid/keton dapat direduksi (mis. NaBH4, LiAlH4) menjadi alkohol. Aldehid → alkohol primer, keton → alkohol sekunder.

Fermentasi (Etanol)

Fermentasi glukosa menghasilkan etanol dan CO2 (contoh proses biokimia yang relevan di kehidupan).

Data Pendukung (Contoh Alkohol Umum)

Senyawa Rumus Jenis Catatan singkat
Metanol CH4O 1° Toksik; pelarut industri.
Etanol C2H6O 1° Pelarut; antiseptik; bahan bakar (bioetanol).
Isopropanol C3H8O 2° Disinfektan; cepat menguap.
1-Butanol C4H10O 1° Kelarutan air terbatas.
Etilen glikol C2H6O2 Diol Bahan antifreeze; toksik bila tertelan.
Propilen glikol C3H8O2 Diol Pelarut; humektan (lebih aman dibanding etilen glikol).
Gliserol C3H8O3 Triol Viskos; banyak aplikasi farmasi & kosmetik.
Catatan: Data detail (Mr, IUPAC, SMILES, dll) bisa kamu ambil melalui tab PubChem.

Studi Kasus (Narasi)

Kasus 1 — “Etanol sebagai Antiseptik”

Konteks: laboratorium/klinik.

Seorang petugas laboratorium membersihkan permukaan meja kerja menggunakan larutan etanol. Ia bertanya mengapa etanol efektif sebagai antiseptik, dan mengapa konsentrasi tertentu sering lebih efektif daripada etanol absolut.

  • Petunjuk konsep: polaritas, denaturasi protein, peran air dalam penetrasi membran.
  • Diskusi: apa hubungan ikatan hidrogen alkohol dengan interaksi terhadap biomolekul?

Kasus 2 — “Etilen Glikol vs Propilen Glikol”

Konteks: industri pendingin & keamanan.

Dua cairan bening dipakai sebagai antifreeze: etilen glikol dan propilen glikol. Seorang teknisi menyebutkan etilen glikol berbahaya jika tertelan, sementara propilen glikol lebih aman untuk aplikasi tertentu.

  • Petunjuk konsep: perbedaan struktur (diol), metabolisme, serta bagaimana “mirip” tidak selalu berarti “aman”.
  • Diskusi: bagaimana jumlah –OH mempengaruhi sifat fisik (viskositas, kelarutan)?

Kasus 3 — “Mengapa Butanol Kurang Larut?”

Konteks: praktikum kelarutan.

Dalam praktikum, etanol bercampur sempurna dengan air, tetapi 1-butanol membentuk dua lapisan. Mahasiswa diminta menjelaskan faktor struktur yang menyebabkan perbedaan tersebut.

  • Petunjuk konsep: keseimbangan bagian polar (–OH) vs bagian nonpolar (rantai C).
  • Diskusi: prediksi kelarutan untuk pentanol/hexanol.

Video Pembelajaran

Jika embed diblokir browser/jaringan, kamu tetap bisa buka langsung di YouTube.

Jika video tidak dapat diputar di halaman ini, klik di sini untuk membuka di YouTube.

PubChem (Cari nama/rumus/CID)

Kamu bisa ketik nama (etanol/ethanol), rumus (C2H6O), atau CID (702). Hasil ditampilkan dengan penulisan rumus subskrip standar.

Buka PubChem
Masukkan query lalu klik Cari.
Catatan: Bagian PubChem ini memang terbuka untuk berbagai senyawa (tidak hanya alkohol). Struktur 3D di website ini khusus alkohol tertentu.

Struktur Molekul 3D (Ball & Stick + Highlight –OH)

Putar dengan drag, zoom dengan scroll/pinch. Tombol Spin untuk rotasi otomatis.

Menyiapkan viewer 3D…

Kuis

Jawab semua lalu klik “Periksa Jawaban”. Kamu akan dapat alasan kenapa benar/salah.

Ringkasan

Poin Utama

  • Alkohol: R–OH (–OH pada karbon sp3).
  • Ikatan H → titik didih naik, kelarutan tinggi untuk rantai pendek.
  • Klasifikasi 1°/2°/3° menentukan kecenderungan reaksi (oksidasi, SN/E).
  • –OH leaving group buruk → aktivasi (protonasi/tosylate).

Latihan Mandiri

  1. Tentukan 1°/2°/3°: CH3CH2OH, (CH3)2CHOH, (CH3)3COH.
  2. Prediksi produk oksidasi untuk alkohol primer vs sekunder.
  3. Bandingkan kelarutan propanol vs butanol (jelaskan secara struktur).

Jelajah Data

Gunakan tab PubChem untuk mencari data senyawa (CID, Mr, IUPAC, SMILES). Gunakan tab Struktur 3D untuk melihat model ball & stick alkohol yang sudah disiapkan.